Uno dei paesi che si incontrano in questo stupendo itinerario del Montefeltro e che si rivela veramente affascinante è Fossombrone, che si distende su un colle che è dominato da una cittadella e dalla rocca malatestiana che li si erge. La frazione del Comune denominata Calmazzo è sito di diversi ritrovamenti archeologici che hanno poi portato alla luce una parte del recinto relativa al Sepolcro della famiglia Cissonia.
La città viene conquistata anche dai goti, il che ne determina in modo rimarchevole anche le caratteristiche architettoniche. La storia dimostra inoltre che fino all'anno 999 non fu sottoposta al dominio della chiesa a differenza di tutte le città adiacenti. Fossombronne godette di una certa prosperità nel periodo in cui governò il Conte Federico di Montefeltro.
Sarà possibile visitare anche Fano che pur essendo di origine umbra viene conquistata dai Romani in un secondo momento. Il suo nome era Fanum Fortunae, che fa pensare al Tempio della Fortuna che molto probabilmente venne eretto in testimonianza alla battaglia del Metauro quando le legioni romane sconfissero l'esercito del Cartaginese Asdrubale.
La città passo poi sotto l'influenza dei malatesta di Rimini alla fine del 12° secolo, questo grazie al fatto che i Malatesta posero in atto un complotto contro le due famiglie rivali.
Questo percorso possiamo definirlo pertanto molto ricco dal punto di vista storico e archeologico, di grande interesse culturale cosi che è possibile unire due passioni grandi, quella per lo sport e quella per la cultura.
Difficoltà del percorso: 3 (medio)
Distanza complessiva: 135 Km
Dislivello: 1100 mt.
Raccomandazioni: Rapporti 39-23 Giro del montefeltro
| KM | Località | Direzioni |
| 0 | Riccione | Seguire SS 16 fino bivio di V.Puglia e seguire direzione Morciano |
| 11 | Morciano | Seguire direzione Montefiore, Tavoleto e Urbino |
| 18 | Montefiore | Proseguire per altri 3 km direzione Tavoleto |
| 23 | Tavoleto | Scendere per 5 km direzione Casinina e Urbino |
| 30 | Casinina | Girare a sinistra e subito a destra direzione Urbino. Dopo 5 km si arriva a Schieti |
| 35 | Schieti | Seguire direzione Urbino |
| 45 | Urbino | Dal centro di Urbino seguire direzione Fano e Roma |
| 50 | Calmazzo | (Attenzione non prendere la superstrada) proseguire direzione Fossombrone SS 3 Flaminia |
| 75 | Fossombrone | Proseguire direzione Fano |
| 100 | Fano | Girare a sinistra direzione Pesaro |
| 110 | Pesaro | Proseguire direzione Rimini (SS 16) |
| 125 | Gabicce Mare | Proseguire direzione Riccione |
| 135 | Riccione | Arrivo |